取代苯怎么会发生取代反应?2,4二硝基-1-氯代苯的氯原子被甲氧基的取代反应的反应机理?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/06 09:10:56
取代苯怎么会发生取代反应?2,4二硝基-1-氯代苯的氯原子被甲氧基的取代反应的反应机理?

取代苯怎么会发生取代反应?2,4二硝基-1-氯代苯的氯原子被甲氧基的取代反应的反应机理?
取代苯怎么会发生取代反应?2,4二硝基-1-氯代苯的氯原子被甲氧基的取代反应的反应机理?

取代苯怎么会发生取代反应?2,4二硝基-1-氯代苯的氯原子被甲氧基的取代反应的反应机理?
这是一个亲核性芳香取代.只有当苯环上带有一个或多个吸电子取代基,尤其如邻对位上有硝基这样的取代基时,氯苯能很好地发生被甲氧基取代.
机理是:当有这样的吸电子取代基时,MeO 负离子进攻苯环所产生的负离子会被硝基很好地稳定.即负离子向硝基离域,
你可以画出甲氧基和Cl 同连在苯环上的一个碳时,负离子离域到硝基的两个氧上,N和苯环成双键,苯环形成则形成一个双烯的共振结构.然后脱去Cl 负离子,再重新芳香化.

取代反应有亲电取代和亲核取代2种,苯环上的一般是亲电取代,即甲氧基负离子先和苯环生成负碳离子,然后再消去氯离子。